NUOVI APPROCCI ALLA SINTESI DI ARIL[2,2]PARACICLOFANI ORTOSOSTITUITI BASATI SULLA REAZIONE DI DIELS-ALDER AD ALTA PRESSIONE

Una serie di 4-aril[2,2]paraciclofani orto-sostituiti 1 sono stati preparati per reazione fra 4- carbometossietinil[2.2]paraciclofani 2 come dienofili e 1,3-butadieni, o fra il propiolato di metile come dienofilo, isopropenilacetato e [2,2]paraciclofano-butenoni 3, come sorgente dei dieni. A causa della bassa reattività degli alchini come dienofili, le reazioni di Diels-Alder a pressione atmosferica non avvengono né ad alte temperature, né in presenza di acidi di Lewis come catalizzatori. L'uso dell'alta pressione (8-10 kbar) come mezzo di attivazione, permette alle stesse reazioni di avvenire con alte rese ed in condizioni di reazione più blande2. Inoltre, considerando anche la necessità di dover disporre dei composti biarilici come materiali “ultra puri” per potenziali applicazioni in elettronica, per la costruzione del sistema biarico l’uso della pressione al posto di metalli come mezzo di attivazione è sicuramente preferibile