Viene riportato un approccio alla sintesi di cannabinoidi enantioarricchiti contenenti unità strutturali del tetraidrofurano. La sintesi di tali composti è basata sulla reazione di Diels-Alder di dieni tetraidrofurano-sostituiti con metil propiolato. Vista la bassa reattività di questi dieni, le reazioni sono attivate dall’alta pressione (9 kbar). Il nucleo tetraidrofuranico viene sintetizzato a partire dal corrispondente fenilseleno alcool, secondo una metodica messa a punto precedentemente nei nostri laboratori.

Sintesi di Composti a Struttura Cannabinoidica Tetraidrofurano-Sostituiti

TEMPERINI, Andrea;MINUTI, Lucio
2014

Abstract

Viene riportato un approccio alla sintesi di cannabinoidi enantioarricchiti contenenti unità strutturali del tetraidrofurano. La sintesi di tali composti è basata sulla reazione di Diels-Alder di dieni tetraidrofurano-sostituiti con metil propiolato. Vista la bassa reattività di questi dieni, le reazioni sono attivate dall’alta pressione (9 kbar). Il nucleo tetraidrofuranico viene sintetizzato a partire dal corrispondente fenilseleno alcool, secondo una metodica messa a punto precedentemente nei nostri laboratori.
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