Vengono riportati i risultati ottenuti nella messa a punto di una serie i reazioni condotte al fine di sintetizzare specie molecolari acilgliceroliche con specifica composizione acidica nelle sn-posizioni del glicerolo. Il prodotto di partenza era rappresentato da una fosfatidilcolina (PC), la quale oltre al vantaggio di essere facilmente disponibile ed economica, presenta la posizione sn-3 “naturalmente protetta”. Lo schema sintetico prevedeva l’idrolisi del PC per ottenere la glicerofosforil colina (GPC); il GPC è stato poi trattato con una lipasi 1,3-regiospecifica al fine di ottenere il prodotto di acilazione della posizione sn-1 del glicerolo o sn-1-lisoPC (lPC); il passaggio successivo prevedeva l’acilazione della posizione sn-2; in tal modo è stato possibile sintetizzare PC strutturati. La successiva rimozione del gruppo “protettivo” della posizione sn-3 è stata ottenuta utilizzando un altro enzima, la fosfolipasi C, che catalizza la scissione del gruppo fosforil-colina e la formazione di sn-1,2 diacilgliceroli (DAG) strutturati. L’ultimo passaggio dello schema sintetico, ancora in fase di studio, prevede l’acilazione della posizione sn-3 del glicerolo.

Approcci per la sintesi di triacilgliceroli strutturati da lecitina naturale

COSSIGNANI, Lina;SIMONETTI, Maria Stella;BLASI, FRANCESCA;DAMIANI, Pietro
2003

Abstract

Vengono riportati i risultati ottenuti nella messa a punto di una serie i reazioni condotte al fine di sintetizzare specie molecolari acilgliceroliche con specifica composizione acidica nelle sn-posizioni del glicerolo. Il prodotto di partenza era rappresentato da una fosfatidilcolina (PC), la quale oltre al vantaggio di essere facilmente disponibile ed economica, presenta la posizione sn-3 “naturalmente protetta”. Lo schema sintetico prevedeva l’idrolisi del PC per ottenere la glicerofosforil colina (GPC); il GPC è stato poi trattato con una lipasi 1,3-regiospecifica al fine di ottenere il prodotto di acilazione della posizione sn-1 del glicerolo o sn-1-lisoPC (lPC); il passaggio successivo prevedeva l’acilazione della posizione sn-2; in tal modo è stato possibile sintetizzare PC strutturati. La successiva rimozione del gruppo “protettivo” della posizione sn-3 è stata ottenuta utilizzando un altro enzima, la fosfolipasi C, che catalizza la scissione del gruppo fosforil-colina e la formazione di sn-1,2 diacilgliceroli (DAG) strutturati. L’ultimo passaggio dello schema sintetico, ancora in fase di studio, prevede l’acilazione della posizione sn-3 del glicerolo.
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